Родился 3 октября 1895 года в селе Константинове Рязанской губернии. Жизнь в русской глубинке с раннего детства вдохновляла мальчика, и уже в девять лет он написал свои первые стихи. Ранние годы (1899-1904) Сергей Есенин провел у деда и бабушки по матери – Федора и Наталии Титовых.
Начальное образование Сергей Есенин получил в земской школе – будущий поэт закончил ее с отличием. Однако, как он позже вспоминал, учеба никак не отразилась на его становлении и не оставила ничего, «кроме крепкого знания церковнославянского языка». Когда мальчику исполнилось 14 лет, его отдали в Спас-Клепиковскую учительскую школу: родители хотели, чтобы сын стал сельским учителем. В 1912 году Есенин окончил Спас-Клепиковскую учительскую школу по специальности «учитель школы грамоты».
После окончания школы, летом 1912 года, будущий поэт приехал в Москву: осенью он должен был поступать в Московский учительский институт. Но наперекор решению родителей устроился в книгоиздательство «Культура» и отказался учиться. «Теперь решено. Я один. Жить теперь буду без посторонней помощи. <...> Эх, теперь, вероятно, ничего мне не видать родного. Ну что ж! Я отвоевал свою свободу», – писал он другу Григорию Панфилову.
Чтобы иметь средства к существованию, молодой поэт подрабатывал продавцом в книжном магазине.
В 1913-1915 годах Есенин был вольнослушателем историко-философского отделения Московского городского народного университета имени А.Л. Шанявского. В Москве он сблизился с писателями из Суриковского литературно-музыкального кружка – объединения писателей-самоучек из народа.
В январе 1914 года в московском детском журнале «Мирок» под псевдонимом «Аристон» состоялась первая публикация поэта – стихотворение «Береза». В феврале в этом же журнале были напечатаны стихотворения «Воробышки» («Поет зима — аукает…») и «Пороша», позже – «Село», «Пасхальный благовест».
Весной 1915 года Есенин приехал в Петроград (Санкт-Петербург), где познакомился с поэтами Александром Блоком, Сергеем Городецким, Алексеем Ремизовым, сблизился с Николаем Клюевым, оказавшим на него значительное влияние. Их совместные выступления со стихами и частушками, стилизованными под «крестьянскую», «народную» манеру, имели большой успех.
В 1916 году вышел первый сборник стихов Есенина «Радуница», восторженно принятый критикой, обнаружившей в нем свежую струю, юную непосредственность и природный вкус автора.
С марта 1916 года по март 1917 года Есенин проходил военную службу –первоначально в запасном батальоне, расположенном в Петербурге, а затем с апреля служил санитаром Царскосельского военно-санитарного поезда № 143. После Февральской революции самовольно оставил армию.
В 1919-1921 годах поэт входил в группу имажинистов, заявлявших, что цель творчества состоит в создании образа.
Событием в жизни Есенина явилась встреча осенью 1921 года с американской танцовщицей Айседорой Дункан, которая через полгода стала его женой.
С 1922 по 1923 год они совершили путешествие по Европе (Германия, Бельгия, Франция, Италия) и Америке, но по возвращении в Россию Айседора и Есенин почти сразу же расстались.
В 1920-е годы были созданы наиболее значительные произведения Есенина, принесшие ему славу одного из лучших русских поэтов – стихотворения «Отговорила роща золотая…», «Письмо к матери», «Мы теперь уходим понемногу…», цикл «Персидские мотивы», поэма «Анна Снегина» и др. Тема Родины, занимавшая одно из главных мест его творчества, в этот период приобрела драматические оттенки.
Последние два года жизни поэта прошли в разъездах: он трижды совершил путешествия на Кавказ, несколько раз ездил в Ленинград (Санкт-Петербург), семь раз — в Константиново.
В конце ноября 1925 года поэт попал в психоневрологическую клинику. Одним из последних произведений Есенина стала поэма «Черный человек», в которой прошедшая жизнь предстает частью ночного кошмара. Прервав курс лечения, 23 декабря Есенин выехал в Ленинград.
24 декабря 1925 года он остановился в гостинице «Англетер», где 27 декабря написал свое последнее стихотворение «До свиданья, друг мой, до свиданья…».
В ночь на 28 декабря 1925 года, по официальной версии, Сергей Есенин покончил жизнь самоубийством.
Похоронен в Москве на Ваганьковском кладбище.