В повести описывается история конфликта молодого подпоручика Ромашова со старшим офицером, развивающегося на фоне столкновения романтического мировоззрения интеллигентного юноши с миром захолустного пехотного полка, с его провинциальными нравами, муштрой и пошлостью офицерского общества. Самое значительное произведение в творчестве Куприна.
Прототипом образов повести был сам писатель, который окончил военное училище в 1890 году и зачислен в чине подпоручика в 46-й Днепровский пехотный полк, стоявший в городе Проскурове. Проскуров того времени и полк легко узнаваемы в повести.
В автобиографии Куприна, относящейся к 1913 году, рассказывается о его столкновении с командиром полка, Александром Прокофьевичем Байковским, причем старый полковник охарактеризован так, что невольно вспоминается командир полка, в котором служит Ромашов, – Шульгович. Куприн описал его в автобиографии как «человека, в душе прекрасного, доброго и даже сентиментального, но притворявшегося на службе крикуном, бурбоном и грубияном».
Появившись во время русско-японской войны и в обстановке нарастания первой русской революции, произведение вызвало огромный общественный резонанс, поскольку оно расшатывало один из главных устоев самодержавного государства – неприкосновенность военной касты. Но многие современники видели в купринской повести правдивое изображение тех пороков армейской жизни, которые привели к трагедии Цусимы и Порт-Артура.
В проблематике «Поединка» Куприн затрагивает и вопрос о причинах общественного неравенства людей, о возможных путях освобождения человека от духовного гнета, поднимает проблему взаимоотношений личности и общества, интеллигенции и народа.
Анализируя положение рядовых, образ жизни офицерства и ища пути выхода из подобной ситуации, Ромашов приходит к мысли, что армия без войны – это абсурд, и, следовательно, надо, чтобы люди поняли ненужность войны: «... положим, сию секунду эта мысль пришла в голову всем: русским, немцам, англичанам, японцам... И вот уже нет больше войны, нет офицеров и солдат, все разошлись по домам».
В 2015 году в Наровчате был открыт памятник А. И. Куприну, работы скульптора А. С. Харчатуряна. У подножия памятника установлены четыре барельефа с сюжетами из повестей писателя «Поединок» и «Суламифь», а также рассказов «Храбрые беглецы» и «Царёв гость из Наровчата».